こんにちは、阿久梨絵です！
Gmail でファイルを添付しようとしたとき、
「セキュリティ上の理由によりブロックされました」
というメッセージが出て驚いた経験はありませんか。
多くの人は「exe が危険だから送れないんでしょ？」と思いがちですが、実は Gmail がブロックする拡張子は 想像以上に多く、しかも種類が広い のです。
Google はユーザーを守るために、
“実行可能性があるものはすべて拒否する”
という強い方針を取っています。
そのため、普段あまり意識しない拡張子まで対象になっており、ZIP に入れてもブロックされるケースもあります。
送信できないファイルとは？
Gmail がブロックする「意外な」拡張子一覧
Google 公式ヘルプが公開している禁止拡張子の中から、exe 以外で特に“意外性が高い”ものを中心に整理します。
スクリプト系（知らないと危険）
・.js / .jse（JavaScript）
・.wsf / .wsh
・.vbs / .vbe（VBScript）
・.ps1（PowerShell）
・.cmd / .com
これらは「ただのテキストファイル」と思われがちですが、実行可能なため危険扱いです。
インストーラー・パッケージ系
・.msi / .msp / .mst
・.appx / .appxbundle / .msix / .msixbundle
・.cab
・.jar（Java 実行形式）
・.jnlp
アプリの配布形式はすべてブロック対象です。
ディスクイメージ系
・.iso
・.img
・.dmg（Mac アプリ配布形式）
「ただのイメージファイル」と思いがちですが、実質“アプリの入れ物”なので禁止。
システムファイル系
・.dll
・.sys
・.cpl（コントロールパネル拡張）
・.lnk（ショートカット）
特に .lnk（ショートカット）は意外性が高く、添付すると確実にブロックされます。
その他の“知らないと困る”もの
・.scr（スクリーンセーバー＝実行ファイル扱い）
・.pif
・.sct
・.shb
・.xll（Excel アドイン）
これらもすべて禁止対象です。
ZIP に入れてもブロックされる理由
Google は「圧縮されていても、中に禁止形式があればブロックする」と明言しています。
つまり、
・tool.exe → ZIP → ブロック
・script.js → ZIP → ブロック
・installer.msi → ZIP → ブロック
というように、ZIP で包んでも意味がありません。
Gmail がここまで厳しい理由
・ウイルスの多くが実行ファイルを利用する
・メール経由の攻撃を防ぐため
・世界中のユーザーを守るため、禁止リストは随時更新されている
Google は「危険の可能性があるものはすべて拒否する」という姿勢を取っています。
どうやって送ればいいの？
禁止形式を送りたい場合は、次の方法が現実的です。
拡張子を一時的に変更する
例：script.js → script_js
（受信者に戻してもらう）
Google Drive で共有する
・Gmail では添付できなくても、Drive 経由なら共有可能。
他のチャットツールを使う
・Slack や Teams などは Gmail より制限が緩いこともあります。
まとめ
・Gmail は 実行可能性のある形式をすべて禁止
・exe 以外にも .js / .jar / .msi / .iso / .dmg / .dll / .lnk など多数
・ZIP に入れても中身が禁止形式ならブロック
・送るなら拡張子変更・Drive 共有が現実的
Gmail の制限は厳しいですが、理由は「ユーザーを守るため」。
知らないとハマる仕様だからこそ、仕組みを理解しておくと安心です。
阿久梨絵でした！
